Book/Report

FZJ-2019-00667

http://join2-wiki.gsi.de/foswiki/pub/Main/Artwork/join2_logo100x88.png Untersuchungen zur Aufklärung des Stoffwechsels von Metandienon unter besonderer Berücksichtigung der Position C-17

Carvalho-Jonas, M. d. F. (Corresponding author)FZJ*

1995
Forschungszentrum Jülich GmbH Zentralbibliothek, Verlag Jülich

Please use a persistent id in citations: http://hdl.handle.net/2128/21362

Report No.: Juel-3090

Abstract: Die Ergebnisse der Untersuchungen zum Stoffwechsel von Metandienon besonders unter dem Aspekt der Epimerisierung in der C-17 Position können wie folgt zusarnmengefaßt werden: 1. Im Blut von Probanden, die Metandienon [1] oral eingenommen hatten, konnten als Stoffwechselmetaboliten Metandienon [1]. Epimetandienon [2] und 6$\beta$-Hydroxymetandienon [3] bestimmt werden. Metandienon [1] und Epimetandienon [2] liegen Protein gebunden vor. 2. Die von der Konzentration der wichtigsten Metaboliten, die unkonjugiert nach oraler Gabe von Metandienon [1] im Urin identifiziert wurde, waren: Epimetandienon [2], 6$\beta$-Hydroxymetandienon[3], 6$\beta$-Hydroxyepimetandienon [15]. 18-Nor-17,17-Dimethyl-1,4,13-androstatrien-3-on [14]. 3. Im Urin von Probanden, denen Metandienon [1] oral verabreicht wurde, kein Metandienon gefunden werden. 4. Folgende Metaboliten wurden nach oraler Applikation von 17-CD$_{3}$-Metandienon und 16,16-D$_{2}$-Metandienon und Epimetandienon in freier Form im Urin detektiert: 17$\beta$-Methyl-17$\alpha$-hydroxy-5$\beta$-androst-1-en-3-on [33]. 17$\beta$-Methyl-17$\alpha$-hydroxy-1,4,6-androstatrien-3-on [36]. 18-Nor-17,17-dimethyl-1,4,12-androstatrien-3-on [23]. 6,16-Dihydroxyepimetandienon [34], 6, 12-Dihydroxyepimetandienon [39]. 6$\beta$ 17$\beta$-Dihydroxy-17$\alpha$-methyl-5$\beta$-androst-1-en-3-on[8]. 6$\beta$, 16, 17$\alpha$-Trihydroxy-17$\beta$-methyl-5$\beta$-androst-1-en-3-on [38], 13-Hydroxy-17,17-dimethyl-1 ,4-androstadien-3-on [13]. 5. Die drei 17,17-Dimethylmetabolite 13-Hydroxy-17,17-dimethyl-1,4-androstadien-3-on [13]. 18-Nor-17,17-Dimethyl-1,4,13-androstatrien-3-on [14] und 18-Nor-17,17-dimethyl-1,4,12-androstatrien-3-on [23] sind nicht, wie ursprünglich diskutiert, im Magen erzeugte Artefakte, die nach oraler Gabe von Metandienon auftreten, sondern ebenso wie 17-Methylen-1,4-androstadien-3-on [22] Endprodukte des Metandienonstoffwechsels, die über die Niere in den Urin abgegeben werden. 6. Ebenso ist 17-Methyl-1,4,16-androstatrien-3-on ein Endprodukt des Metandienonstoffwechsels, das über die Niere in den Urin abgegeben wird. 7. Epimetandienon (2) ist, anders als Metandienon, für den Stoffwechsel sowohl Ausscheidungsprodukt als auch Substrat. Die Ergebnisse weisen daraufhin, daß es über die Zwischenstufe des 17-Sulfatkonjugats ensteht. Eswird dabei zusammen mit 17-Methyl-l,4,16-androstatrien-3-on [12], 13-Hydroxy-17,17-dimethyl-1 ,4-androstadien-3-on [13], 18-Nor-17,17Dimethyl-1,4,13-androstatrien-3-on [14],17-Methylen-1,4-androstadien-3-on [22] und 18-Nor-17,17-dimethyl-1,4,12- androstatrien-3-on [23] über die Niere in den Urin ausgeschieden. Epimetandienon steht dem Stoffwechsel als Substrat für Hydroxylierungs- und Eliminierungsreaktionen zur Verfügung. Dabei enstehen die Metabolite 17$\beta$-Methyl-17$\alpha$-hydroxy-5$\beta$androst-1-en-3-on [33], 6$\beta$-Hydroxyepimetandienon[15], 6,16-Dihydroxyepimetadienon [34] und 6$\beta$, 16, 17$\alpha$-Trihydroxy-17$\beta$-methyl-5$\beta$-androst-1-en-3-on [38], im zeitlichen Ablaut später als die oben genannten Metabolite im Urin auftreten.

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Contributing Institute(s):

1. Publikationen vor 2000 (PRE-2000)

Research Program(s):

1. 899 - ohne Topic (POF3-899) (POF3-899)

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Database coverage:

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